- Invester i de første jernbaner i Amerika
- Køb! Sælg! Køb! Køb!
- Intet er overladt til tilfældighederne
Ved udgangen af det 19. århunderede er der rivende gang i udviklingen i USA. Industrialiseringen tager fart takket være de mange jernbaner, der skyder frem på tværs af landet.
I Chicago Express er spillerne investorer, der alle har mulighed for at påvirke udviklingen af de fem største jernbaneselskaber i landet. Spillerne tjener penge på at investere i de mest værdifulde jernbaner eller sælge aktier, og pengene bruges så på at købe flere af det begrænsede antal aktier, bygge til i byerne eller lægge nye jernbanespor i det vidstrakte landskab af forskelligartede heksagoner.
Chicago Express er et spil helt uden tilfældigheder. Det hele afhænger af dine evner til at tænke strategisk og købe og sælge aktier på det rigtige tidspunkt, mens jernbanerne vokser. Den, der har gjort de klogeste investeringer, udvidet de rette jernbaner på det mest fordelagtige tidspunkt og tjent flest penge, er vinderen.